Le sculpteur de ces Entretiens n'est pas un personnage fictif. Il s'appelle Henri Navarre, membre de l'Institut. En 1934 il entreprit un buste d'Alain et les séances de pose dans l'atelier s'échelonnèrent du printemps au début de l'hiver. Pendant ce temps Alain y recevait des visites : Paul Valéry, Henri Mondor, Pierre Bost, Jean Prévost, Maurice Savin. De ces conversations capricieuses et heureuses naquirent les huit Entretiens. Dans ces souples compositions Alain se complait à reprendre, réorganiser, transposer sous une forme libre et familière des thèmes qu'il jugeait avoir traités d'une manière trop rigide dans son Système des Beaux-Arts de 1920, dans ses Vingt leçons sur les Beaux-Arts de 1931. Il s'agit donc non pas seulement d'une étude de sculpture, mais bien de toute une nouvelle considération des différents arts.